OK, apuntado, aunque realmente la prioridad es mirar si se cambia el límite de fotos primero y luego se mirará lo de la subida múltiple.
Sobre la subida múltiple muchos de esos sistemas recaen sobre el uso de flash o añadir extras al servidor web para ver el estado de la subida cosa que puede dar problemas de compatibilidad pero ya lo valoraremos cuando llegue el momento.
Es un poco tedioso ir de foto en foto y más si la carpeta donde las tienes esta un poco escondida

Para esto también puedes hacer algo como copiarlas todas juntas al escritorio antes de subirlas y luego borrarlas... nose.