Aprovechando las excepcionales condiciones estratégicas en lo alto de un promontorio rocoso se eleva el Castillo de Casasola dominando la vega del río Tajuña. Casasola es un roquedal enorme, sobre el que asoman viejos muros del castillo medieval. Hoy, sus muros de mampostería se encuentran deteriorados, pero lo que queda permite hacernos una idea de la fortaleza que fue, aunque esté un poco alterado su primitivo aspecto.
Adaptado por completo al perfil del terreno sobre el que se asienta, al S. tiene excavado un profundo foso que es salvado, para entrar al castillo, mediante un puente apoyado en dos arcos de piedra.Protegido en ambos extremos por sendos torreones semicirculares. Apreciándose todavía los restos de la cuadrada torre del homenaje levantándose detrás de uno de ellos, a la derecha del susodicho puente.A estos torreones hay que sumar otro que se proyecta desde el costado norte de imponente presencia.
Cuenta con un tramo reducido de muralla, sin almenas, ya que la inexpugnable situación estratégica de la fachada occidental, aprovechando la verticalidad de los taludes sobre el valle, no exigió mayor defensa.
La construcción del castillo puede situarse hacia 1440, cuando el hidalgo segoviano Juan de Contreras el viejo, se hizo con el lugar no se sabe muy bien cómo y casi inmediatamente mando construir una fortaleza que se puede identificar con el actual castillo.
Su construcción provoco controversia entre los vecinos de Chinchón, que se quejaban ante el concejo segoviano, porque: "les prende a los vecinos los ganados, y les impone a estos pe¬nas desaguisadamente sin atenerse a la ordenanza de la ciudad de Segovia", es decir les cobraba tributos sin tener derecho a ello.
Posteriormente en 1523, lo compra Diego Arias Dávila pasando el castillo a la casa de Puñonrostro, creándose en 1648 el Marquesado de Casasola en favor de los Dávila y los primogénitos de su casa. Después ha pasado por varias manos hasta llegar a las de sus actuales propietarios.
Tuvo escasa importancia militar, hemos de pensar que ejerció más bien la misión de vigilancia, a la entrada del valle del Tajuña, tan transitado, teniendo su dueño el poder de controlar pasos de ejércitos y mercancías.
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